Jurgen Klopp มีความสัมพันธ์เป็นพิเศษสำหรับผู้เล่นที่สามารถหายจากอาการบาดเจ็บได้ และเป็นเวลานานที่ลิเวอร์พูล กับนาธาเนียลไคลน์ผู้เล่นที่เขาได้รับการยกย่องว่าเก่งที่สุดคนนึง ผู้จัดการเรียกผมว่าเครื่องจักรในอดีต Clyne กล่าวในปี 2559 ผมไม่แน่ใจว่าทำไมเพราะผมอาจจะเล่นเกมมากมายและไม่ค่อยได้รับบาดเจ็บ ในช่วงแรกของการปฏิวัติลิเวอร์พูลของ Klopp ต้องทำการเรียกร้องอย่างหนักกับผู้เล่นที่ไม่มีสภาพร่างกายไม่พร้อมในการบังคับใช้กับระบบ ตัวอย่างเช่น Joao Teixeira กองกลางอายุ 21 ปีที่ป่วยเมื่อสิ้นสุดการฝึกซ้อมครั้งแรกของ Klopp ที่ Liverpool ในเดือนตุลาคม 2558 สำหรับ Clyne ได้เริ่มเกมแรกของ Klopp ด้วยผลการแข่งขัน 0-0 กับทีม Tottenham และทุกเกมที่ตามมาในอีก 18 เดือนข้างหน้า ภายในเดือนพฤษภาคม 2560 ไม่มีใครสามารถคาดเดาได้ว่าทีมลิเวอร์พูลจะสร้างชื่อให้เทรนต์อเล็กซานเดอร์ – อาร์โนลด์เก่งขึ้นมาได้เช่นกัน นั้นคือสิ่งที่พวกเราไม่ได้คาดคิด Clyne เป็นผู้เล่นลิเวอร์พูลเพียงไม่กี่เดือนเมื่อเบรนแดนรอดเจอร์สถูกไล่ออกและถูกแทนที่โดยคล็อปป์ในปี 2558 แต่เขาก็ไม่พลาดที่จะได้ลงเล่นในสองฤดูกาลแรกที่แอนฟิลด์ไคลน์เล่นได้ถึง 93 นัดอย่างน่าประหลาดใจ แต่ตั้งแต่วันนั้นในปี 2560 เมื่อลิเวอร์พูลเอาชนะมิดเดิ้ลสโบรช์ 3-0 เพื่อติดอันดับท็อปโฟร์เขาลงเล่นเพียงแค่ 10 นัดเท่านั้น สัญญาของเขามีมูลค่าประมาณ 70,000 ปอนด์ต่อสัปดาห์และจะหมดอายุในวันที่ 1 กรกฎาคม ลิเวอร์พูลยังไม่ได้เสนอการต่อสัญญาระยะสั้นให้เขาในฤดูกาลนี้
เขาได้รับการฝึกฝนที่ Kirkby ซึ่งเป็นที่ตั้งของสถาบันการศึกษาของลิเวอร์พูล ย้อนกลับไปในช่วงฤดูร้อนปี 2560 อาการบาดเจ็บขัดขวางการมีส่วนร่วมของเขาในช่วงพรีซีซั่นช่วงเวลาหนึ่งที่คล็อปป์พิจารณาว่าเขาจำเป็นสำหรับการสร้างความฟิตหรือไม่ แต่ด้วยอาการบาดเจ็บของเขาได้ทำให้เล็กซานเดอร์ – อาร์โนลด์ได้ลงเล่นอย่างต่อเนื่องในทีม แน่นอนว่า Clyne ไม่เสียใจกับการสูญเสียตำแหน่งของเขาให้กับ Alexander-Arnold เนื่องจากความฟิตของเขาทำให้เขาลงสนามได้เพียงห้านัดเท่านั้น เขาออกจากค่ายฝึกพรีซีซั่นในสหรัฐอเมริกาเพื่อไปดูแลภรรยาที่กำเนิดลูกคนที่สองของเขา และเมื่อเขากลับมาสมทบกับทีมที่สนามในฝรั่งเศสเขาได้รับบาดเจ็บอีกครั้ง ฤดูกาลนั้นเขาเล่นเพียงครั้งเดียวเมื่อ Klopp ให้เขาลงไปในช่วงท้ายเกมกับแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดที่แอนฟิลด์ในเดือนธันวาคม 2561 ที่ลิเวอร์พูลออกไปชนะ 3-1 และหลังจากนั้นไม่นาน Jose Jose Mourinho ถูกไล่ออกในฐานะผู้จัดการทีม Clyne เล่นอีกสามครั้งสำหรับลิเวอร์พูลในเดือนธันวาคมก่อนที่จะเข้าร่วมกับ Bournemouth เพื่อขอเงินช่วยเหลือสำหรับการแข่งขันฟุตบอล เมื่อเขากลับมาเขาได้รับการฝึกฝนและอยู่ในกลุ่มของผู้ชนะแชมเปียนส์ลีกที่ลิเวอร์พูล ถือว่าเขาเป็นผู้เล่นที่ช่วยให้ทีมหงส์แดงกลับมาประสบความสำเร็จได้อีกครั้ง ซึ่งก็ต้องดูต่อไปว่าอนาคตของเขาจะเป็นอย่างไรหลังหายจากอาการบาดเจ็บกลับมาลงสนามได้อีกครั้ง